V roce 1970 absolvoval obchodní akademii, stal se tak připraveným převzít od otce rodinný podnik a začít se věnovat nemovitostem. Během následujících 20 let na sebe Trump začal strhávat víc a víc pozornosti, díky svému talentu pro výhodné obchody a pro tvrdá jednání s dodavateli. Výhodnost však spočívala především v jeho schopnosti odhadnout, jak se bude hodnota dané lokality vyvíjet. Když například koupil doky ve West Side (na Manhattanu v New Yorku), skoro všichni odborníci z oblasti nemovitostí jej považovali za blázna. Jen několik let poté se stalo jedním z nejžádanějších míst na Manhattanu.
Trump Organization dělala jeden skvělý obchod za druhým, když náhle v roce 1990 Spojená státy zasáhla hospodářská recese. Příjmy z nájmů (včetně těch Trumpových) poklesly a Trumpovi věřitelé začali žádat své půjčené peníze zpět. Ukázalo se, že Donald Trump dluží asi 400 miliard korun (přibližně polovina státního rozpočtu ČR) především bankám a velkým finančním institucím. Tam kde by většina lidí vyhlásila bankrot a vzdala to, Trump byl odhodlaný bojovat dál! Když se ho v jednom pořadu zeptali, zda si dělá starosti, když dluží tolik peněz, odpověděl: „Ne, nedělám si starosti, protože je to plýtvání časem, který mohu využít na vyřešení tohoto problému.“
Následovala dlouhá a tvrdá jednání s bankami v nichž se nakonec Trump dohodl na snížení splátek a prodloužení doby splatnosti. Během pár let se trh s nemovitostmi vzchopil a Trump se tak postupně opět zařadil mezi 1000 nejbohatších lidí planety. V roce 2003 začal podnikat kromě nemovitostí také v jiných oborech. A brzy se stal spolumajitelem nejkrásnějšího podnikaní na světě Miss USA, Miss World a Miss Teen USA. A tak ho jeho byznys nechává cestovat po celém světě a setkávat se s desítkami krásných dívek. Krátce na to se pustil společně s televizní stanicí NBC do nové reality show The Apprentice (Učeň), ve které několik velmi ambiciózních lidí soutěží o možnost pracovat přímo s Donaldem Trumpem jako ředitel jedné z jeho poboček. Učeň se setkal s tak velkým ohlasem, že se Trump rázem stal nejlépe placenou osobou v televizi s platem 60 milionů korun za jeden díl a byl dvakrát nominován na cenu Emmy. A jeho oblíbená fráze, kterou vždy vyřazoval jednoho ze soutěžících, zdomácněla po celém světě: Máš padáka! (v originále: You´re fired).
Trumpovo jméno se váže i na další podnikatelské aktivity: balenou vodu, steaky, časopis, stolní hru, zmrzlinu. Všechny tyto výrobky jsou pro spotřebitele ihned zárukou kvality a prestiže jen díky pěti písmenům: T R U M P. Nedávno také založil svoji vlastní univerzitu, na které se vyučují pro život opravdu přínosné předměty. Jako je obchodováni s nemovitostmi, založení vlastního podniku, obchodování na burze.
Je autorem deseti knih, z nichž tu předposlední „Proč chceme abyste byli bohatí“napsal společně s Robertem Kiyosakim. Píše velmi osobitým stylem, jež zcela jistě stojí za přečtení. V současné době Donald Trump žije střídavě v New Yorku a ve své luxusní rezidenci Mar-a-Lago na Floridě. Dvakrát rozvedený Trump se 22. ledna 2005 o ženil se Slovinskou top-modelkou Melanií Knauss a 20. března 2006 se mu narodilo páté dítě syn Barron.
Nedávno v rozhovoru pro jeden časopis se Donalda Trumpa zeptali, co říká na fakt, že je 314. nejbohatší člověk světa s majetkem „jen“ 2,9 miliardy dolarů (58 miliard korun). Donald Trump na to odpověděl: „Samozřejmě to sleduji a znepokojuje mě to. Ale přesto věřím že i člověk s majetkem necelých tří miliard dolarů může slušně povečeřet.“ Takový je Trump, Donald Trump.
